Inchi | InChI=1S/C30H52O3/c1-19(2)10-9-14-30(8,33)20-11-16-29(7)25(20)21(31)18-23-27(5)15-13-24(32)26(3,4)22(27)12-17-28(23,29)6/h10,20-25,31-33H,9,11-18H2,1-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 |
InChIKey | PYXFVCFISTUSOO-HKUCOEKDSA-N |
SMILES | C[C@]([C@@](C[C@H]1O)([H])[C@]2(CC[C@@H]3O)C)(CC[C@@]2([H])C3(C)C)[C@]4([C@@]1([H])[C@]([C@@](C)(O)CC/C=C(C)/C)([H])CC4)C |
精确分子量 | 460.39200 |
同位素质量 | 460.39164552 g/mol |
同位素原子数量 | 0 |
氢键供体数量 | 3 |
氢键受体数量 | 3 |
重原子数量 | 33 |
可旋转化学键数量 | 4 |
复杂度 | 783 |
共价键单元数量 | 1 |
确定原子立构中心数量 | 4 |
不确定原子立构中心数量 | 6 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 7.2 |
拓扑分子极性表面积 | 60.7Ų |
分子量 | 460.7 |
颜色与性状 | Powder |
密度 | 1.036 |
沸点 | 559.5℃/760mmHg |
PSA | 60.69000 |
LogP | 6.50060 |
引 简介
原人参二醇是人参、三七、西洋参、绞股蓝等药用植物中皂苷类物质的主要苷元,具有很好的抑制肿瘤细胞增殖作用。与相应的皂苷相比,原人参二醇分子量和极性都小,便于吸收人血而发挥药理作用。因此,原人参二醇是很有前景的癌症预防和治疗药物。但原人参二醇在人参等植物中含量极低,有待于寻找其药物来源。
原人参二醇物化性质
折射率: 1.528
闪点: 226.1ºC
密度: 1.036
沸点: 559.5ºC at 760mmHg
原人参二醇的药理作用
人参皂苷元即为从西洋参茎叶中提取、转化、分离得到的原人参二醇(Ppd)。
有关西洋参的药理作用研究,目前主要集中在皂苷类成分和西洋参粗提物上。多项研究表明,西洋参总皂苷和西洋参茎叶皂苷均有改善和增强实验动物学习记忆能力的作用;对心血管系统影响在于抗心律失常、抗心肌缺血、抗心肌梗死等作用;对免疫功能的影响在于提高NK活性,增强T细胞功能,增强免疫力;另外也有人报道西洋参茎叶皂苷的抗疲劳、抗缺氧、抗炎、抗衰老、抗肿瘤等作用。对人参皂苷诱导分化作用的研究最初大多局限于白血病、畸胎瘤细胞以及黑色素瘤细胞。实验发现,原人参二醇具有良好的抑瘤作用,且能与某些化疗药物合用起到增效、减毒的作用。Ppd具有良好的抗癌活性,对肝癌、肺癌及黑色素瘤均具有良好的生长抑制作用;Ppd可增强机体免疫力,具有提高NK、SI、IL-2活性及CD4/CD8比值的作用。Ppd可促进肿瘤细胞凋亡,抑制肿瘤增殖;具有良好的增效减毒作用,对CTX治疗肝癌、肺癌均可起到降低用药量,减小毒性并提高疗效的作用。总之,Ppd作为新型抗癌治疗药及抗癌辅助药具有广阔的开发前景,值得深入研究。
原人参二醇的制备方法
1.酸降解法
1966年,Shibata等发现盐酸能使人参皂苷Rc、Rb1和Rb2的混合物水结成原人参二醇。
2、碱降解法
韩国学者通过直接碱降解人参皂苷得到了原人参二醇。此后有许多学者采用碱降解法得到原人参二醇。改法比酸水解法反应温和,克服了酸降解法中产物易转变的缺点,且操作简单。
3、Smith降解法
有实验用NaIO4氧化人参皂苷G-Rb1的糖部分,使其生成二元醛,然后用NaBH4将其还原成相应的二元醇,再在室温下用稀酸水解,最终得到了20(S)-原人参二醇。但该法需多步反应,操作复杂,已很少运用。
4、微生物转化法
微生物降解法得到的原人参二醇产率高,且微生物降解反应具有高度的立体选择性、反应条件温和、设备简单、公害少、反应速率快等特点。
5、微波降解法
有实验用微波照射降解经泡沫浮选得到的西洋参主要皂苷,发现在N,N-二甲基甲酰胺介质中有20.20%的西洋参总皂苷转化为人参皂苷元,并证实了产物中有原人参二醇的存在。相对于传统的酸碱降解法、酶转化法和微生物转化法,该法具有操作简单、高效快捷等显著特点。
原人参二醇储运特性
4℃冷藏、密封、避光