甜菜碱 | 107-43-7

甜菜碱又称三甲胺乙内酯、甜菜素、三甲铵乙内盐，为甘氨酸的季铵衍生物，是氨基酸氨基上的氢被甲基取代后形成的一类氮甲基化合物或三甲基内盐。

常见的有甘氨酰甜菜碱，β-丙氨酰甜菜碱和脯氨酰甜菜碱。由乙醇中得棱柱状晶体或叶片状晶体，具有甜味，易潮解。熔点293℃，300℃时分解，能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚，在熔点时能异构为二甲氨基乙酸甲酯，从游离酸HO—N(CH3)3—CH2COOH的水溶液中得其一水合物的晶体，它在100℃时失水生成甜菜碱，在酸中稳定。与浓氢氧化钾水溶液作用得三甲胺。

与糖产生美拉德反应(褐变反应)。存在于甜菜根和棉籽等植物中，有刺鲨鱼之肉和蟹精汁等动物质中也含有。可由甜菜制糖母液中回收。也可由氨基乙酸的甲基化或由氯乙酸与三甲胺作用而成。临床上将其与N-脒基甘氨酸共用，治疗重症肌无力，分析化学上也用作鉴定金的试剂。本品为甜菜碱型两性表面活性剂，用作还原染料染色用匀染剂。在干旱或盐逆境中，许多植物体内积累甜菜碱，成为渗透调节的主要有机溶质，对蛋白质和细胞膜有保护作用。

无色结晶或白色结晶性粉末，无臭，有甜味。熔点293℃（分解）。易潮解，1g本品能溶于0.63g水、1.8g甲醇、11.5g乙醇，微溶于乙醚。浓碱中会分解出三甲胺。

甜菜碱的药理作用

一、甜菜碱对神经类疾病的影响

高半胱氨酸是含硫氨基酸，任何饮食中都不能摄取，是动物体自身内部合成的物质。在人体内，高浓度的高半胱氨酸有毒，特别是对动脉血管内皮细胞和神经细胞有毒害作用，高半胱氨酸尿症被认为是血清和血浆中高半胱氨酸浓度高于正常水平时的一种不正常生化反应症状，患者常伴有过早性动脉粥样硬化、血栓栓塞、晶状体脱位、骨骼异常以及精神发育迟缓等症状。既往临床研究表明：高半胱氨酸尿症患者口服甜菜碱可降低血浆高半胱氨酸浓度，这种治疗方法已在临川应用多年，通常用于吡多辛治疗无效的患者。同时也发现血液中高水平高半胱氨酸可能和一些精神病和神经混乱病症有关，包括抑郁、沮丧、精神分裂症和帕金森病等。

甜菜碱在人体内参与高半胱氨酸甜菜碱甲基转移酶的合成，催化高半胱氨酸向甲硫氨酸循环的重要旁路途径，从而有效防止高半胱氨酸的堆积、可以使中枢抑制作用加强，从而起到缓解应激的作用。甜菜碱具有明显的镇静作用。

二、甜菜碱对血管类疾病的治疗

正常人包括小孩的尿液中都会含有少量的甜菜碱，而且甜菜碱摄入量的增加不会影响其排出量，但是在一些病人的尿液中甜菜碱含量很高，高半胱氨酸 是动脉血管疾病的危险因素，甜菜碱的损失导致高半胱氨酸的增加，叶酸和其他维生素虽然能减低高半胱氨酸，但不能降低动脉血管疾病的发病率。组织储存甜菜碱调控细胞容量，为高半胱氨酸循环和其他必要的生物甲基化作用提供甲基，特别在叶酸有限时，补充甜菜碱是最有效的治疗方法。研究指出：人来自身不能把胆碱转化成甜菜碱，必须通过饮食获取，通产在饮食中添加脯氨酸甜菜碱或甘氨酸甜菜碱来提供甜菜碱。

高浓度的高半胱氨酸还和不正常的怀孕有关，可能诱发一种严重的妇科并发症：胎盘分裂，虽然导致胎盘分裂的病因学不是很清楚，但是高龄、吸烟、叶酸缺乏以及高血压等妇女可能有高患病率，通过甜菜碱调节高半胱氨酸有一定的辅助治疗作用。也有研究表明甜菜碱在降低高半胱氨酸水平的同时实际上也减少了骨质疏松症的危险。饮食中较高饱和脂肪和胆固醇，与冠心病死亡有关，当甜菜糖添加到酒中以增加含醇量时，甜菜碱也随之常被添加到酒中。

三、甜菜碱可用于治疗肝脏类疾病

研究发现甜菜碱可以通过影响磷脂酰乙醇胺甲基转移酶活性，使得磷酸卵磷脂生成正常化，恢复蛋氨酸和S-腺苷-1-高半胱氨酸的比例，增加酶活性和基因表达，消弱嗜酒人群体内的脂肪变性，保护肝功能。甜菜碱能降低血脂，改善肝脏内脂质和氧自由基含量，对酒精性肝损伤有保护作用。甜菜碱可纠正半胱氨酸败血症，并通过不同途径防治酒精性肝损伤的发生，降低血半胱氨酸水平。肝脏脂质以及内质网的应激反应。

四、甜菜碱对肿瘤类疾病的药物活性

糖酵解是肿瘤细胞能量的代谢的主要方式，抑制肿瘤细胞的糖酵解即抑制了肿瘤细胞的能量代谢，因为能量缺乏可促使肿瘤细胞凋亡。甜菜碱能降低肿瘤组织的坏死程度，限制瘤细胞经由丙酮酸还原为乳酸的能力，限制瘤细胞经由糖酵解获得能量的能力，迫使肿瘤细胞经三羧酸循环有氧化获取能量，或因能量供应不足而使瘤细胞生长受阻、死亡。

甜菜碱作为动物饲料可以提高动物的生长性能，改善肉质，增进食欲，延长饲料的储存期，具有一定的药学活性，包括维生素的增效效应，并以价格低廉显示了其在动物养殖业上的良好经济效益。特别的，甜菜碱对人类冠心病，肝脏类疾病以及心血管类，神经类疾病有一定的疗效作用，具有调控人体代谢平衡和生理平衡的功能。

甜菜碱对植物功能的影响

维持细胞渗透压：当受盐碱或水分胁迫时，细胞质中积累大量有机渗透调节剂如甜菜碱，而将细胞质中的无机渗透调节剂主要是助挤向液泡，使胞质与细胞内液泡）外环境维持渗透平衡，这样避免了细胞质高浓度无机离子对酶和代谢的毒害。盐胁迫下植物体内甜菜碱的积累是一种有利于植物在胁迫下生长的重要生理现象，其含量与植物耐盐性呈正相关。

对酶的保护作用：甜菜碱的溶解度很高，不带静电荷，其高浓度对许多酶及其他生物大分子没有影响，甚至有保护作用。甜菜碱可以保护甜菜根细胞膜，防止热伤害，提高酶热变性所需的温度；可以保护菠菜类囊体膜抵御冰冻胁迫；解除高浓度盐对酶活性的毒害；防止脱水诱导的蛋白质热动力学干扰；对有氧呼吸和能量代谢过程也有良好的保护作用。甜菜碱对PSH 外周多肤具有稳定作用。

抗盐的持久性：甜菜碱在体内能迅速合成和积累到很高浓度，其在生物合成的反应中没有反馈抑制，并产生NAOH。在研究过的150 多种代谢物中，甜菜碱是最好的渗透调节剂，很低浓度的外源甜菜碱即有良好的作用。如培养基中含o8m （习几NaCI 时，大肠杆菌的生长完全停止，但加入10 阳lo ]几甜菜碱后，其生长完全恢复。当胁迫解除后，叶片和根中的脯氨酸含量立即下降，而甜菜碱的含量基本上保持稳定。这说明脯氨酸的积累是植物对胁迫的暂时反应，而甜菜碱的积累则可能是永久性或半永久性的。甜菜碱代谢缓慢的特点，说明甜菜碱代谢调节主要受合成决定。

影响无机离子的分布：大麦在盐胁迫下可以积累甜菜碱。比田garoon 等在研究积累甜菜碱的红树林植物时发现，甜菜碱可以通过betaine / P roline 运输体进行运输。刘俊等通过施加外源甜菜碱来观察大麦对盐胁迫的缓解效应，结果表明，甜菜碱可以降低膜脂过氧化程度，提高盐胁迫下大麦幼苗根系含水量及幼苗的鲜重。甜菜碱处理时可以显著降低根系中的Na 水比。甜菜碱可以将ca2 +截留在根系，这种截留可能对根系抵抗盐害有重要意义。除此以外，甜菜碱对逆境条件下气孔运动、呼吸作用及相关基因表达都有一定的调控作用。

甜菜碱化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入：如果受害人是有意识和警觉，给2-4 cupfuls的牛奶或水。不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。
吸入：从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。寻求医疗救护。
皮肤：寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛：冲洗眼睛，用大量的水冲洗至少15分钟，偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏：保持容器密封在不使用时。储存在密闭容器内。存放在阴凉，干燥，通风良好的地方，远离不相容的物质。商店防潮保护。
处理：操作后彻底清洗。进食前洗手。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。避免与潮湿的空气和蒸汽接触。
危害辨识返
食入：可能会造成消化道的刺激。
吸入：可能引起呼吸道刺激。
皮肤：可能会引起皮肤刺激。
眼睛：可能会刺激眼睛。
曝光控制/个人防护
个人防护：眼睛：如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤：穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装：穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩：当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
消防措施
灭火：在压力需求， MSHA / NIOSH （认可或同等学历） ，和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂：使用代理最合适的灭火。不要让水里面的容器。在火灾情况下使用雾状水，干粉，二氧化碳，或适当的泡沫。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露：用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏，利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。不要让水里面的容器。